La joven Lara Jean Covey se ha dedicado durante toda su vida a escribir cartas a todos esos chicos con los que tuvo una relación fallida o ni siquiera consiguió tener algo. Todas esas cartas las guarda en una caja que solo ella conoce. Un día, todas esas misivas de amor (o desamor) son entregadas a los chicos a los que iban dirigidas misteriosamente. Ahora Lara tendrá que enfrentarse a sus amores pasados y a la reacción de ellos y de toda la gente de su alrededor que se entera..